汽車過戶 保險問題

想請問一下
如果爸爸的汽車要過戶女兒
而那台車的保險在今年5/19就到期
前三個月就可以辦理續保
也就是2/19過後

然後5/19那台車超過10年也要驗車了
依政府規定前後ㄧ個月都可以驗車
也就是4/19-6/19

所以新車主可以在2/20去續保那台車的保險起始日5/19中午過後嗎？

然後5/19前驗車
5/19中午保險生效後去辦汽車過戶

還是2/20只能舊車主續保那台車的保險
等5/19保險生效後再辦保險過戶汽車過戶？

舊車主保富邦
新車主要保明台

還有保險內容
明台的駕駛人傷害險附加於第三責任險
需要填寫被保險人名冊
男女朋友可填寫嗎
有限填寫幾人嗎
保費會增加嗎

如果是附加於強制險
兩者發生事故都只限單一事故
例如自撞之類的嗎
因為我打客服的回答是說兩者都只賠自撞
車跟車相撞駕駛人傷害險就沒賠
跟我在網路所查到的資訊不一樣
不知客服回答是否有錯誤